曾志伟与妻子宋丽华曾志伟与宝妈 据香港媒体报导，刚刚挂过60大寿的奖门人曾志伟，在圈中向来是人人尊敬的大哥大，不时为朋友排忧解难，十分有义气。但朋友多，交际多的志伟，却和家人关系辨别，更加曾多次经历过两段婚姻，第一任太太王美华之后谴责曾志伟性格任性，甚至连成婚当晚也没回家洞房，烂醉三日三夜，二人婚姻保持将近3年之后再婚。
志伟现任妻子宋丽华，也明白丈夫爱玩，身旁女伴众多，二人早就离婚二十年，是有名无实夫妻，她也自知倦鸟知还，恕不更容易，倒不如握经济大权来的实际，而志伟也深感并未给家人关怀，宁愿将身家赠送给太太作为补偿，来换自己之后逍遥自在，夜夜笙歌，志伟曾回应：我一早已摊牌了，她有身家，我有权利。宝妈3年婚姻触礁志伟经历两段婚姻，尤为人熟知的第一任太太，乃是人称宝妈，现在台湾发展的王美华，她先后为志伟生下两女宝仪、泳仪，志伟当年成婚只有19岁，他不直言是由于父母想要让他成婚，他在婚前已和王美华约法三章，直言自己还没玩够，要对方给他3年去玩游戏，志伟堪称行动派，在成婚当晚就没有回家东洞房，穿著礼服和朋友喝了三日三夜，志伟任性性格，再加二人聚少离多，令其这段婚姻保持将近3年，之后再婚收场。子女感叹关系辨别志伟的第二任太太，乃是圈外人宋丽华，她和志伟同居后，生下儿子国祥及国猷，至89年才登记成婚，全职相夫教子，其后宋丽华携同两子，迁居加拿大温哥华，而志伟则回到香港赚，自此离婚，志伟没有人管束，之后风流茶餐厅。
志伟不时为圈中人打抱不平，因而纳吉上不少是是非非，但志伟的子女，却鲜有共享到父爱，连见上一面也是奢华的期盼，志伟长女曾宝仪之后曾回应和父亲见面也要购票，她感叹：父亲更加像一个远方。曾宝仪幼年在台湾追随爷爷奶奶生活，由于思念父亲，曾宝仪开始写出父亲写信给，每次都写出剩三页信纸，而要整天工作，整天关照朋友的志伟，最后返了一封只有写出坚信你的信给女儿，但宝仪已当作最佳礼物，至于志伟的长子曾国祥，想起父亲也感叹，大家关系仍然很疏远，他过于必须群体生活，相比之下多达对家庭的市场需求。
志伟女伴如走马灯天生爱自由的志伟，身旁女伴如走马灯，最近重新加入志伟红颜知己行列的女星，乃是无线剧集《心路GPS》饰演麦包老婆的张美妮，上月志伟拉大队到澳门参加赌场春茗，之后带上同张美妮在晚宴上满场飞，又讲解美妮给有所不同老板了解，另又在夜店包场为女方做生日，由此可知美妮现时颇为受宠。至被现时已为人妇的吕慧仪(微博)，也曾是曾志伟的受宠女伴，自从上过志伟的《奖门人》节目后，志伟有工作之后不可或缺吕慧仪一份，但现时志伟有新宠上场，吕慧仪也要花点心思，才能力保地位。关爱关淑怡两母子志伟对和女伴的绯闻，往往一笑置之，懒于说明，但对于01年在加拿大并未婚生子的关淑怡，志伟却格外关照，而04年关淑怡携子抵港，志伟堪称对他们母子照料深得，谁是孩子的父亲，一时间出谜，志伟不时为女方讲解工作，其后更加爆出两人关系匪深。
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